De Novo Asymmetric Synthesis of the Anthrax Tetrasaccharide by a Palladium‐Catalyzed Glycosylation Reaction

糖基化 四糖 化学 钯 催化作用 试剂 组合化学 全合成 立体化学 有机化学 生物化学 多糖
作者
Haibing Guo,George A. O’Doherty
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:46 (27): 5206-5208 被引量:112
标识
DOI:10.1002/anie.200701354
摘要

Choose your poison: In the de novo asymmetric synthesis of the anthrax tetrasaccharide 1 (25 steps from acetylfuran), the absolute configurations of three L sugars and one D sugar were set by the Noyori reduction of acetylfuran with the S,S and the R,R reagent, respectively. The configuration of the remaining carbohydrate unit was set by highly diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation and post-glycosylation transformations. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2002/2007/z701354_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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