Synthesis of Silylmethyl gem-Difluoroalkenes via Room-Temperature Catalytic Defluorosilylation of Trifluoromethylalkenes

化学 催化作用 有机化学
作者
Seishu Ochiai,Zhengyu Zhao,Norio Shibata
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c00902
摘要

We report the Cu-catalyzed defluorosilylation of trifluoromethylalkenes at room temperature, efficiently providing a diverse range of silylmethyl-substituted gem-difluoroalkenes in excellent yields. Through careful optimization of the ligand and solvent conditions, the reaction proceeded under notably mild conditions, enabling the synthesis of 37 distinct compounds, including several biologically relevant derivatives. This method significantly broadens the synthetic access to silylmethyl-functionalized gem-difluoroalkenes, substantially enhancing their utility as valuable building blocks in medicinal and agrochemical chemistry.
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