A direct entry to polycyclic quinoxaline derivatives via I2-DMSO mediated oxidative decarboxylation of α-amino acids and the subsequent Pictet–Spengler cyclization reaction

化学 喹喔啉 废止 氧化脱羧 组合化学 脱羧 有机化学 氧化磷酸化 产量(工程) 氨基酸 催化作用 生物化学 材料科学 冶金
作者
Surya Kanta Samanta,Rumpa Sarkar,Utsav Sengupta,Sayan Das,Debabani Ganguly,Avantika Hasija,Deepak Chopra,Mrinal K. Bera
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:20 (22): 4650-4658 被引量:7
标识
DOI:10.1039/d2ob00503d
摘要

A facile and highly efficient iodine-promoted strategy has been delineated for the synthesis of indolo and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives via an oxidative Pictet-Spengler type amino cyclo-annulation reaction using ∝-amino acids as aldehyde surrogates. The concomitant benzylic oxidation and the compatibility of different starting materials under standard conditions made the current method versatile. The salient features of the protocol such as readily available starting materials, inexpensive promoters, environmental benignity, broad substrate scope, scalability, and good to excellent yield make the method more attractive to practitioners of organic synthesis.

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