Efficient Construction of Symmetrical Diaryl Sulfides via a Supported Pd Nanocatalyst-Catalyzed C-S Coupling Reaction

芳基 催化作用 化学 组合化学 偶联反应 联苯 反应条件 功能群 硫化物 分子 硫黄 共价键 纳米颗粒 反应机理 有机化学 纳米技术 材料科学 聚合物 烷基
作者
Hao Jin,Penghao Liu,Qiaoqiao Teng,Yuxiang Wang,Qiang Meng,Chao Qian
出处
期刊:International Journal of Molecular Sciences [Multidisciplinary Digital Publishing Institute]
卷期号:23 (23): 15360-15360
标识
DOI:10.3390/ijms232315360
摘要

Aryl sulfides play an important role in pharmaceuticals, biologically active molecules and polymeric materials. Herein, a general and efficient protocol for Pd@COF-TB (a kind of Pd nanocatalyst supported by a covalent organic framework)/DIPEA-catalyzed one-pot synthesis of symmetrical diaryl sulfides through a C-S coupling reaction from aryl iodides and Na2S2O3 is developed. More importantly, the addition of N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) can not only enhance the catalytic activity of a Pd@COF-TB nanocatalyst, but also effectively inhibit the formation of biphenyl byproducts, which are a product of Ullmann reaction. Besides, it has been confirmed that the aryl Bunte salts generated in situ from Na2S2O3 and aryl iodides are the sulfur sources involved in this C-S coupling reaction. With the strategy proposed in this work, a variety of symmetrical diaryl sulfides could be obtained in moderate to excellent yields with a high tolerance of various functional groups. Moreover, a possible mechanism of this Pd nanoparticle-catalyzed C-S coupling reaction is proposed based on the results of controlling experiments.
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