Importance of Saccharomyces cerevisiae Oxidosqualene-Lanosterol Cyclase Tyrosine 707 Residue for Chair-Boat Bicyclic Ring Formation and Deprotonation Reactions

双环分子 羊毛甾醇 化学 脱质子化 立体化学 戒指(化学) 残留物(化学) 酿酒酵母 生物化学 酵母 有机化学 甾醇 离子 胆固醇
作者
Tung‐Kung Wu,Tsai-Ting Wang,Cheng-Hsiang Chang,Yuan-Ting Liu,Wen-Shiang Shie
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:10 (21): 4959-4962 被引量:30
标识
DOI:10.1021/ol802036c
摘要

A contact mapping strategy was applied to identify putative amino acid residues that influence the oxidosqualene-lanosterol B-ring cyclization reaction. A bicyclic intermediate with two altered deprotonation products, in conjunction with lanosterol, were isolated from the ERG7(Y707X) mutants, indicating that the Tyr707 residue may play a functional role in stabilizing the chair-boat bicyclic C-8 cation and the lanosteryl C-8/C-9 cation intermediates.
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