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A Nanoboat with Fused Concave N‐Heterotriangulene

杂原子 分子 心环烯 化学 结晶学 平面的 戒指(化学) 立体化学 有机化学 计算机图形学(图像) 计算机科学
作者
Leyong Zhou,Gang Zhang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (23): 8963-8968 被引量:59
标识
DOI:10.1002/anie.202002869
摘要

Abstract The surface extension of all‐carbon based bowl‐shaped molecules, such as corannulene and sumanene, to synthesize even larger buckybowls has been widely studied, leaving other concave compounds with heteroatoms less considered. Herein we present a highly curved molecule synthesized via stepwise cyclization of fjords of a bisacridone derivative. Crystallographic analysis unambiguously confirmed a boat‐shaped structure with deformed bottom benzene ring. Theoretical calculation unravels an inversion process with an S‐shaped transition structure rather than a planar one. The enlarged boat demonstrates interesting properties, such as red shifts in absorption and emission spectra, enhanced emission intensity, and convergent frontier molecular orbital energy levels, in comparison to the related concave N ‐heterotriangulene.
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