Morpholine-mediated defluorinative cycloaddition of gem-difluoroalkenes and organic azides

吗啉 化学 环加成 区域选择性 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Tzu‐Yu Huang,Mario Djugovski,Sweta Adhikari,Destinee Manning,Sudeshna Roy
出处
期刊:Beilstein Journal of Organic Chemistry [Beilstein-Institut]
卷期号:19: 1545-1554
标识
DOI:10.3762/bjoc.19.111
摘要

Here, we report the first transition-metal-free defluorinative cycloaddition of gem -difluoroalkenes with organic azides in morpholine as a solvent to construct fully decorated morpholine-substituted 1,2,3-triazoles. Mechanistic studies revealed the formation of an addition–elimination intermediate of morpholine and gem -difluoroalkenes prior to the triazolization reaction via two plausible pathways. Attractive elements include the regioselective and straightforward direct synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles, which are otherwise difficult to access, from readily available starting materials.

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