Synthesis of [60]Fullerene-Fused Lactones via Carboxylic Acid Group-Directed C–H Bond Activation and Further Retro Baeyer–Villiger Reaction

化学 苯甲酸 桦木还原 羧酸 富勒烯 三氟甲磺酸 立体化学 催化作用 组合化学 药物化学 有机化学
作者
Chuang Niu,Dian‐Bing Zhou,Xinmin Huang,Zheng‐Chun Yin,Guan‐Wu Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (25): 5300-5305 被引量:8
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c01676
摘要

An efficient palladium-catalyzed reaction of [60]fullerene with benzoic acids via carboxylic acid group-directed C-H bond activation is achieved. The obtained [60]fullerene-fused lactones can undergo a retro Baeyer-Villiger reaction to provide [60]fullerene-fused ketones via apparent reduction in the presence of triflic acid. A representative ketone product obtained by the reduction reaction can be employed as an overcoating layer for the electron-transporting layer in an n-type perovskite solar cell.
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