Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Cross-Electrophile Coupling of Benzylic Alcohols with Alkenyl Electrophiles

化学 电泳剂 立体中心 催化作用 烯丙基重排 有机化学 对映选择合成
作者
Jun‐Dan Fang,Xiaobo Pang,Xing‐Zhong Shu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (31): 28313-28321 被引量:8
标识
DOI:10.1021/jacs.5c09072
摘要

Enantioconvergent cross-coupling is a powerful strategy for asymmetric synthesis, but its application to alcohols remains challenging. Here, we demonstrate the potential of the dynamic kinetic cross-electrophile coupling (DK-XEC) strategy to enable the enantioconvergent coupling of alcohols. This nickel-catalyzed approach directly couples benzylic alcohols with alkenyl electrophiles, providing access to enantioenriched alkenes bearing allylic stereogenic centers. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits a broad substrate scope and high enantioselectivity, and eliminates the need for separate preactivation of alcohols.
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