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[高分] 学位论文 硫醚键合双环肽的合成新方法及应用
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硫醚键合双环肽的合成新方法及应用 朱汉英 安徽大学 摘要：与线性肽相比,硫醚键合双环肽具有刚性结构,高代谢稳定性和良好的组织通透性,因此被认为是肽药物发现的有前景的框架。硫醚双环肽文库可以通过高通量筛选技术(例如组合文库和噬菌体展示)进行构建。硫醇双烷基化反应是构建硫醚双环肽文库广泛使用的反应。在这种策略中,双烷基化试剂被用来交联线性前体肽的两个半胱氨酸侧链残基。两个硫醚键的连接方式会影响硫醚键合的双环肽的生物活性。因此,如何精确控制两个硫醚键的形成对于硫醚键合的双环肽的制备非常重要。为了确保在指定位置形成两对硫醚键,双环肽的合成通常需要两对正交的半胱氨酸侧链保护基。已经开发了多种正交的半胱氨酸保护基。尽管这些基团为硫醚双环肽提供了可行的方法,但是在实际使用中仍然存在许多不便之处(例如保护基脱除需要重金属,或者合成保护基的步骤太多)。本论文提供了一种更为便捷,低成本的硫醚双环肽合成策略。该方法使用了两种常见且价廉的保护基:Trt和SStBu。由于硫醇与二硫键之间的交换反应,巯基和SStBu不能在弱碱性条件下共存。正因如此,人们通常认为在存在SStBu保护基的情况下不可能选择性实现游离的巯基烷基化。我们的研究发现,在含有DMF的DIPEA的溶液中... 更多 关键词： 硫醚双环肽;硫醇双烷基化;半胱氨酸正交保护基; 专辑： 工程科技Ⅰ辑 专题： 有机化工 DOI： 10.26917/d.cnki.ganhu.2021.000538 分类号： TQ464.7 导师： 方葛敏 学科专业： 化学 硕士电子期刊出版信息： 年期：2022年第03期 网络出版时间：2022-02-16—2022-03-15 |
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(2025-6-4)
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