Regioselectivity Switch of α-Amino Acid-Derived Esters and MBH Carbonates for the Synthesis of Allyl-Substituted Azlactones

区域选择性 烯丙基重排 化学 有机化学 催化作用
作者
Sasa Wang,Shijie Peng,Huishan Zhao,Zhuobao Liang,Xiuxiang Lu,Qing Du,Yifan Wang,Bingzhen Wei,Qin Huang,Haibo Tan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (6): 3800-3808 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02648
摘要

Allylic azlactones are greatly significant in terms of potential bioactivities and synthetic applications. Owing to the burgeoning interest of the pharmaceutical industry in α-amino acid derivatives, discovering strategies for the synthesis of allylic azlactones is important. Herein, we establish a transition-metal-free regioselectivity switch of α-amino acid-derived esters and MBH carbonates, which exhibits broad reaction scope and good reaction yields. Control reactions indicate that both base and solvent are important for regioselectivity.
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