Green Approach for Copper‐Free Pd‐Catalyzed Sonogashira Cross‐Coupling Using Saponin‐Based Micellar Catalysis in Water at Ambient Temperature

化学 薗头偶联反应 催化作用 铜 联轴节(管道) 钯 皂甙 组合化学 有机化学 冶金 医学 材料科学 替代医学 病理
作者
Vinothkumar Vinayagam,Subir Kumar Sadhukhan,M. Saravana Kumar,Nooka Raju Anisetti,C. R. K. Reddy
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:28 (30)
标识
DOI:10.1002/ejoc.202500436
摘要

A micellar catalysis that is derived from commercially available saponin for copper‐free, Pd‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling under mild reaction conditions has been developed. Using this green and sustainable method, a broad range of aryl/heteroaryl and alkyl terminal alkynes are cross‐coupled with aryl/heteroaryl halides at ambient temperature in an aqueous medium. The commercially available, inexpensive, and plant‐based natural saponin serves as a surfactant for a micellar system that effectively enables C(s p 2 )C(s p ) cross‐coupling with a wide range of substrates. The attractive features of this protocol are the use of water as a reaction medium, the in situ generation of the micellar–catalysis system from biodegradable natural saponins, good functional group tolerance, scalability of the products, and notably, the ability to retain the catalyst activity by recycling the aqueous reaction medium.
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