Copper‐Catalyzed Ring‐Opening (3+2) Annulation of Cyclopropenones with Ketoxime Acetates: Access to 1,2‐Dihydro‐pyrrol‐3‐ones Bearing a Quaternary Carbon Center

化学 废止 戒指(化学) 四级碳 催化作用 药物化学 立体化学 有机化学 组合化学 对映选择合成
作者
Zhen‐Hua Wang,Ping Yang,Yanping Zhang,Yong You,Jian‐Qiang Zhao,Ming‐Qiang Zhou,Wei‐Cheng Yuan
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (18) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200110
摘要

Abstract A Cu(I)‐catalyzed ring‐opening (3+2) annulation of cyclopropenones with ketoxime acetates has been developed. In disclosed protocol, ketoxime acetates are selected as C−N splicing unit to participate in the transformation process, furnishing a sequence of highly functional 1,2‐dihydro‐pyrrol‐3‐one derivatives in good isolated yields. Besides, scale‐up reaction is conducted to demonstrate the practicability of developed methodology and a tentative mechanism for (3+2) annulation is also proposed.
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