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Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,4-Pentadien-3-one Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety

阿米西达 部分 微尺度热泳 磺胺 化学 EC50型 立体化学 组合化学 抗真菌 生物活性 体外 有机化学 生物化学 杀菌剂 生物 微生物学 植物
作者
Qing Zhou,Yuanxiang Zhou,Yunying Zhu,Chenyu Gong,Yongjun Wu,Wei Xue
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:70 (51): 16096-16105 被引量:18
标识
DOI:10.1021/acs.jafc.2c05731
摘要

Novel 1,4-pentadien-3-one derivatives containing a sulfonamide moiety were synthesized, and their antifungal, antibacterial, and antiviral activities were verified. These compounds exhibited better activity against five bacteria, with EC50 values ranging from 9.6 to 60.1 μg/mL, prominently, which are superior to those of the commercial agent. A great amount of compounds had excellent fungicidal activity in vitro at 100 μg/mL. Strikingly, compound E6 exhibited moderate activity against Phytophthora litchii than azoxystrobin, with the EC50 value of compound E6 (0.5 μg/mL) drawing near azoxystrobin (0.3 μg/mL). Furthermore, compound E17 had a marked impact on in vivo anti-tobacco mosaic virus, according to the data of microscale thermophoresis, with a Kd value of the intermolecular binding force of 0.002 ± 0.001 μM, which was better than the commercial agent of ningnanmycin (Kd = 0.121 ± 0.031 μM). In addition, the results of these studies suggest that the use of active splicing can improve the biological activity of natural compounds and provide further complement to the development of novel pesticides.
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