Access to Spirooxindole-Fused Cyclopentanes via a Stereoselective Organocascade Reaction Using Bifunctional Catalysis

环戊烷类 化学 双功能 奥西多尔 立体选择性 催化作用 有机催化 有机化学 组合化学 反应条件 对映选择合成
作者
Andrea Vopálenská,Vojtěch Dočekal,Simona Petrželová,Ivana Cı́sařová,Ján Veselý
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (12): 7724-7735 被引量:8
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c02478
摘要

The present study reports an asymmetric organocascade reaction of oxindole-derived alkenes with 3-bromo-1-nitropropane efficiently catalyzed by the bifunctional catalyst. Spirooxindole-fused cyclopentanes were produced in moderate-to-good isolated yields (15-69%) with excellent stereochemical outcomes. The synthetic utility of the protocol was exemplified on a set of additional transformations of the corresponding spirooxindole compounds.
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