Rh(III)-Catalyzed Ipso and Remote Hydroamidation of Alkenyl Carboxylic Acids to Access Valuable β-Amino Acids

化学 区域选择性 催化作用 氨基酸 组合化学 有机化学 生物化学
作者
Shuodan Ding,Jinlin Liu,Changsheng Bu,Liangbin Huang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (31): 8504-8509 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c02423
摘要

β-Amino acids frequently serve as key components in many natural products with significant pharmacological properties and act as precursors to various biologically active compounds. Herein, we present an efficient rhodium-catalyzed ipso and remote hydroamidation of alkenyl carboxylic acids with HBpin and dioxazolones, accessing a series of β-amino acids in good to high yields (up to 96%) with excellent regioselectivity (>20:1 rr). The significance of this transformation is further highlighted by the regioselective process, which enables the synthesis of β-amino acids from isomeric mixtures of alkenyl carboxylic acids. Furthermore, this protocol successfully converts inexpensive and biomass-derived carboxylic acids, such as oleic and elaidic acids, to the corresponding valuable β-amino acids.
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