Asymmetric Michael Addition Reaction under the Control of the Evans Chiral Auxiliary (Ⅱ)

化学 迈克尔反应 组合化学 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Huidan Fan,Cong‐Hai Zhang,Sheng‐Jiao Yan,Lin Jun
出处
期刊:Chinese Journal of Organic Chemistry [Science Press]
卷期号:32 (1): 160-160 被引量:2
标识
DOI:10.6023/cjoc1106191
摘要

Chiral auxiliaries controlled asymmetric reaction is one of the main methods in asymmetric synthesis.Under the control of the Evans auxiliary and catalyzed by FeCl 3 , different Grignard reagents were added asymmetrically to the substrates 1 by the way of 1,4-Michael addition reaction, and a series of Michael addition products 2a~2h which containing two chiral centers have been synthesized with higher stereoselectivity.Among them, compounds 2d and 2e achieved high diastereospecifically up to 98% de.The results showed that the steric hindrance of the Grignard reagents is the main factor which influences the stereoselectivity of Micheal addition.
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