Copper-Catalyzed Preparation of Benzo[3,4]indolo[1,2-b]isoquinoline-8-ones and Photoluminescence Exploration

化学 异喹啉 分子内力 催化作用 荧光团 光致发光 组合化学 药物化学 立体化学 光化学 有机化学 荧光 量子力学 光学 物理
作者
Yiwen Hua,Ziyan Chen,Hanying Diao,Lianpeng Zhang,Guanyinsheng Qiu,Xiaoxing Gao,Hongwei Zhou
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:85 (15): 9614-9621 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acs.joc.0c00936
摘要

A facile synthesis of benzo[3,4]indolo[1,2-b]isoquinolin-8-ones is described. Under copper catalysis, the reaction proceeds with a high efficiency and a broad reaction scope. A deuteration experiment shows that the KIE value is 2.85. From the results on mechanism studies, copper-catalyzed C–H activation, intramolecular cis-addition of alkynes, and reductive elimination are involved. Moreover, this skeleton is indeed a new fluorophore, and its photophysical properties are also investigated.
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