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Synthesis of Non-C2-Symmetric Biaryldiols via Organo-Electro Catalyzed Aryl–Aryl Dehydrogenative Cross-Coupling

化学 芳基 催化作用 联轴节(管道) 功率(物理) 药物化学 有机化学 物理 烷基 量子力学 机械工程 工程类
作者
Dingguo Song,Weiwei Huang,Wenji Zhang,Changdi Zheng,Yuhua Chen,Jialiang Lv,Cunwei Zheng,Weihui Zhong,Fei Ling
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (9): 7524-7532 被引量:11
标识
DOI:10.1021/jacs.4c16426
摘要

Despite a few successful examples, controlling the enantioselectivity in the asymmetric synthesis of non-C2-symmetric biaryldiols has long been challenging. To address the issues of enantioselectivity and regioselectivity, we introduced a novel organoelectrocatalytic strategy enabling asymmetric aryl–aryl dehydrogenative cross-coupling reactions. Using this approach, valuable non-C2-symmetric biaryldiols were obtained in up to 95% yields and 97% enantiomeric excesses (ees), and these compounds could be further applied as versatile ligands in asymmetric reactions. Detailed mechanistic studies supported a sequential diradical cross-coupling followed by a central-to-axial chirality conversion pathway.
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