Zur reaktion von α-carbonyldiazoverbindungen mit dimethyl-sulfoxid

化学 亲核细胞 范围(计算机科学) 转化(遗传学) 基质(水族馆) 组合化学 有机化学 催化作用 计算机科学 生物化学 基因 海洋学 地质学 程序设计语言
作者
Frank N. Dost,J. Gosselck
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:11 (58): 5091-5093 被引量:36
标识
DOI:10.1016/s0040-4039(00)96994-6
摘要

We report a strategy for the preparation of 1,3‐dicarbonyl sulfoxonium ylides from α‐diazoketones and sulfoxonium ylides. The transformation is achieved based on the blue‐LEDs‐promoted Wolff rearrangement of the α‐diazoketones, and the nucleophilic nature of the sulfoxonium ylides. A large array of products was prepared to demonstrate the substrate scope and functional group tolerance. A plausible mechanism was proposed for this transformation based on the experimental results. Furthermore, the synthetic utility of the products was explored.
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