Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization: Synthesis of the ABCD Ring Cores of Camptothecins

化学 戒指(化学) 级联 自由基环化 激进的 烷基 级联反应 立体化学 光化学 组合化学 有机化学 催化作用 色谱法
作者
Yao Yuan,Wuheng Dong,Xiaoshuang Gao,Gao Huang,Xiaomin Xie,Zhaoguo Zhang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (5): 2840-2846 被引量:25
标识
DOI:10.1021/acs.joc.7b03283
摘要

A new strategy for constructing indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-ones (ring cores of camptothecins) from readily available isocyanoarenes and N-(alkyl-2-yn-1-yl)pyridin-2(1H)-ones has been developed through a visible-light-induced radical cascade cyclization process. The reaction proceeds under mild conditions with fair to excellent yields. The easy introduction of substituents for both reactants and the broad functional group tolerance of the reaction make it a straightforward route to the cores of the marketed camptothecins and their derivatives.
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