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Divergent Electrochemical Synthesis of Indoles through pKa Regulation of Amides: Synthetic and Mechanistic Insights

化学选择性 酰胺 亲核细胞 化学 分子内力 阳离子聚合 反应性(心理学) 组合化学 电化学 吲哚试验 烯烃纤维 立体化学 有机化学 催化作用 物理化学 电极 医学 替代医学 病理
作者
Samrat Mallick,Tanumoy Mandal,Nidhi Kumari,Lisa Roy,Suman De Sarkar
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:30 (20) 被引量:6
标识
DOI:10.1002/chem.202304002
摘要

A divergent synthetic approach to access highly substituted indole scaffolds is illustrated. By virtue of a tunable electrochemical strategy, distinct control over the C-3 substitution pattern was achieved by employing two analogous 2-styrylaniline precursors. The chemoselectivity is governed by the fine-tuning of the acidity of the amide proton, relying on the appropriate selection of N-protecting groups, and assisted by the reactivity of the electrogenerated intermediates. Detailed mechanistic investigations based on cyclic voltametric experiments and computational studies revealed the crucial role of water additive, which assists the proton-coupled electron transfer event for highly acidic amide precursors, followed by an energetically favorable intramolecular C-N coupling, causing exclusive fabrication of the C-3 unsubstituted indoles. Alternatively, the implementation of an electrogenerated cationic olefin activator delivers the C-3 substituted indoles through the preferential nucleophilic nature of the N-acyl amides. This electrochemical approach of judicious selection of N-protecting groups to regulate pK
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