Brønsted acidic ionic liquid-catalyzed tandem reaction: an efficient and sustainable approach towards the regioselective synthesis and molecular docking studies of 4-hydroxycoumarin-substituted indoles bearing lower E-factors

化学 催化作用 吲哚试验 级联反应 组合化学 苯胺 亚胺 离子液体 亲核加成 区域选择性 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 有机化学
作者
Satyajit Samanta,Rana Chatterjee,Sagartirtha Sarkar,Satyajit Pal,Anindita Mukherjee,Ilya I. Butorin,Olga A. Konovalova,Tathagata Choudhuri,Koushik Chakraborty,Sougata Santra,Grigory V. Zyryanov,Adinath Majee
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:20 (46): 9161-9171 被引量:4
标识
DOI:10.1039/d2ob01431a
摘要

1-Butane sulfonic acid-3-methylimidazolium tosylate, [BSMIM]OTs, is a remarkable catalyst for the cascade synthesis of coumarin-functionalized indole derivatives via a tandem cyclization reaction of aniline and phenylglyoxal monohydrate. This reaction possibly proceeds through imine formation/nucleophilic addition/cyclization. In addition, this method shows lower E-factors. A clean reaction, easily accessible reactants, metal-free and environmentally friendly reaction conditions, and reusability of the catalyst are the notable advantages of this procedure. In addition, molecular docking studies show the theoretical possibility of binding these types of synthesized compounds to key proteins in tumorigenesis.

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