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Stereoselective Lewis Base‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α‐Acetamido‐β‐enamino Esters: Straightforward Approach for the Construction of α,β‐Diamino Acid Derivatives

化学 硅氢加成 路易斯酸 催化作用 立体选择性 基础(拓扑) 对映选择合成 有机化学 药物化学 数学 数学分析
作者
Yan Jiang,Xing Chen,Xiao Hu,Chang Shu,Yonghong Zhang,Yongsheng Zheng,Chunxia Lian,Wei‐Cheng Yuan,Xiaomei Zhang
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:355 (10): 1931-1936 被引量:22
标识
DOI:10.1002/adsc.201300184
摘要

Abstract The Lewis base‐organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α‐acetamido‐β‐enamino esters was investigated. Among various chiral Lewis base catalysts, a novel catalyst derived from L ‐serine was found to be the most efficient one which can promote the reaction to afford a series of α,β‐diamino acid derivatives with high yields (up to 99%), excellent enantioselectivities (up to 98% ee ) and moderate diastereoselectivities (up to 80:20 dr ). The absolute configuration of one of the products was determined by the X‐ray crystallographic analysis. In addition, the mechanism and the transition state of the reaction were proposed.
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