Practical Bromination Approach to the Synthesis of Dimethyl 6,6’- Bis(bromomethyl)-[2,2’-bipyridine]-4,4’-dicarboxylate

化学 卤化 产量(工程) 2,2'-联吡啶 联吡啶 药物化学 有机化学 晶体结构 冶金 材料科学
作者
Wenhua Ou,Ruonan Liu,Bo Wang
出处
期刊:Letters in Organic Chemistry [Bentham Science Publishers]
卷期号:16 (12): 948-950
标识
DOI:10.2174/1570178616666190123120645
摘要

: Dimethyl 6,6’-bis(bromomethyl)-[2,2’-bipyridine]-4,4’-dicarboxylate (2) was synthesized from dimethyl 6,6’-dimethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate (1) through dibromination and debromination. Debromination of dimethyl 6,6’-bis(dibromomethyl)-[2,2’-bipyridine]-4,4’-dicarboxylate (4) with diethyl phosphite and N,N-diisopropylethylamine in THF afforded target product 2 in 58% overall yield. The biggest advantage of the presented method is to avoid so much impurities and the difficulty of purification in the direct bromination method reported previously.
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