One‐Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2‐a]indoles by Chiral N‐Triflyl Phosphoramide Catalyzed Friedel‐Crafts Alkylation of 4,7‐Dihydroindole with β,γ‐Unsaturated α‐Keto Esters

作者
Mi Zeng,Wei Zhang,Shu‐Li You
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:30 (11): 2615-2623 被引量:30
标识
DOI:10.1002/cjoc.201200759
摘要

Abstract Chiral N‐triflyl phosphoramide was found an efficient catalyst for the enantioselective Friedel‐Crafts alkylation reaction of 4,7‐dihydroindole with β,γ‐unsaturated α‐keto esters. In the presence of 5 mol% of the optimized catalyst, various pyrrolo[1,2‐a]indoles were obtained in excellent enantioselectivity, moderate yields and up to 3:1 diastereoselectivity based on the one‐pot synthesis including the Friedel‐Crafts alkylation reaction and the subsequent p‐benzoquinone oxidation.

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