Scalable Hydrophobic Tag-Assisted Convergent Synthesis of Cetrorelix Acetate

化学 五肽重复序列 会聚合成 组合化学 可扩展性 体外 立体化学 氨基酸 肽序列 产量(工程) 肽合成 寡肽 环肽 产品(数学) 化学合成 生物活性 敌手 序列(生物学)
作者
Veeranjaneyulu Avula,Ranjithkumar Murugan,Archanadevi Kumaran,Nagendra Govindappa,H. Surya Prakash Rao
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:30 (2): 304-311 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.5c00284
摘要

We report a scalable and operationally simple synthesis of cetrorelix acetate, a clinically used decapeptide GnRH antagonist (Ac-D-2′Nal1-D-(4-Cl)Phe2-D-3′Pal3-Ser4-Tyr5-D-Cit6-Leu7-Arg8-Pro9-d-Ala10-NH2) employed in in vitro fertilization (IVF) regimens. The peptide was assembled through a convergent [5-mer +5-mer] strategy using tailor-made hydrophobic tags to facilitate fragment anchorage and handling. Pentapeptide intermediates and the final product were constructed via iterative Fmoc-based couplings of suitably protected amino acids. The hydrophobic tags enabled efficient, chromatography-free isolation of intermediates through precipitation and liquid–liquid extraction. This approach provides a practical and scalable route to cetrorelix acetate and demonstrates the utility of tag-assisted peptide synthesis for complex therapeutic peptides.
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