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Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles via Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Isatins

化学 对映选择合成 双功能 硫脲 甲基酮 烷基 胺气处理 催化作用 有机化学 酮 芳基 组合化学
作者
Fangrui Zhong,Weijun Yao,Xiaowei Dou,Yixin Lü
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:14 (15): 4018-4021 被引量:102
标识
DOI:10.1021/ol301855w
摘要

The first highly enantioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins mediated by a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst has been developed, allowing facile synthesis of biologically important 3-hydroxy oxindoles in good yields and excellent enantioselectivities. The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl/alkyl methyl ketone enolates.
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