Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via N-(Acyloxy)phthalimides

邻苯二甲酰亚胺 化学 羧酸 功能群 可见光谱 表面改性 光催化 激进的 组合化学 分子 有机化学 光化学 邻苯二甲酰亚胺 催化作用 物理化学 聚合物 物理 光电子学
作者
Trevor C. Sherwood,Ning Li,Aliza N. Yazdani,T. G. Murali Dhar
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (5): 3000-3012 被引量:146
标识
DOI:10.1021/acs.joc.8b00205
摘要

An improved, one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to drug-like scaffolds and molecules with sensitive functional groups, enabling late-stage functionalization, which is of high interest to medicinal chemistry.
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