Excited State Photophysics of Curcumin and its Modulation in Alkaline Non‐Aqueous Medium

脱质子化 激发态 化学 溶剂化 光化学 量子产额 光子上转换 姜黄素 化学物理 分子 计算化学 荧光 有机化学 原子物理学 离子 物理 量子力学 生物化学
作者
Meghna Ghosh,Sanjukta Parida,Huma Khatoon,Nanigopal Bera,Sabyashachi Mishra,Nilmoni Sarkar
出处
期刊:ChemPhysChem [Wiley]
卷期号:24 (16)
标识
DOI:10.1002/cphc.202300174
摘要

Abstract Curcumin, a well‐known medicinal pigment, has seen limited applications in biology despite having great potential as a therapeutic drug. Deprotonation is one of the possible ways to enhance solubility of curcumin in polar solvent. Here, we have explored the effect of deprotonation on the ultrafast dynamics of this biomolecule with the help of the time‐resolved fluorescence spectroscopic measurements using the femtosecond fluorescence upconversion technique. The excited state photophysics of fully deprotonated curcumin significantly differs from that of neutral curcumin. We have observed that the completely deprotonated curcumin not only has higher quantum yield, but also higher excited state lifetime and slower solvation dynamics in comparison to neutral curcumin. We propose solvation dynamics and intramolecular charge transfer as the excited state processes associated with the radiative decay of the completely deprotonated molecule, while ruling out the possibility of excited state proton exchange or proton transfer. Our results are well supported by time‐dependent density‐functional theory calculations. Lastly, we have also demonstrated the possibility of modulating the ultrafast dynamics of fully deprotonated curcumin using non‐aqueous alkaline binary solvent mixtures. We believe our results will provide significant physical insight towards unveiling the excited state dynamics of this molecule.
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