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Lewis Acidic Ionic-Liquid-Catalyzed Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of N -Alkyl- N -methacryloyl Benzamides with Alkanes via Visible-Light-Induced Ligand-to-Metal Charge Transfer: Access to Alkylated Isoquinoline-1,3(2 H ,4 H )-diones

化学 催化作用 烷基化 光催化 烷基 异喹啉 离子液体 烷烃 配体(生物化学) 金属 组合化学 有机化学 生物化学 受体
作者
Tao Zhang,Xinxin Ren,Jingkun Li,Yanhong Wang,Bin Wang,Ziren Chen,Yu Xia,Shaofeng Wu,Chenjiang Liu,Yonghong Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (48): 10259-10266 被引量:36
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03697
摘要

With the flourishing progress of ligand-to-metal charge transfer (LMCT) photocatalysis, various metals were developed as catalysts to activate abundant alkane feedstocks for the synthesis of functionalized organic compounds. However, to the best of our knowledge, most of the LMCT catalysts are difficult to recover and reuse for the next cycles. Herein, we report a reusable Lewis acidic ionic liquid (LAIL)-catalyzed radical-cascade alkylation/cyclization of N -alkyl- N -methacryloyl benzamides with unactivated alkanes for the synthesis of alkylated isoquinoline-1,3-(2 H,4 H )-diketones. The protocol features mild reaction conditions, high atom utilization efficiency, scale-up synthesis, simple operation, and recycling of catalysts.
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