Electrophotocatalytic Radical Cascade Reaction for the Synthesis of Trifluoromethylated Spirocyclobutyl Oxindoles

化学 级联 自由基环化 级联反应 组合化学 立体化学 有机化学 催化作用 色谱法
作者
Rajib Maity,Biplab Maji
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (42): 11788-11793 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03594
摘要

We report an electrophotocatalytic strategy for the radical fluoroalkylation and spirocyclization of bicyclo[1.1.0]butanes. This synergistic method leverages the energy of electricity and light to generate fluoroalkyl radicals from inexpensive Langlois' reagents under mild, metal-free conditions. Overcoming the limitations of conventional electrochemistry and photoredox catalysis, this protocol provides efficient access to a diverse array of valuable spirocyclobutyl oxindoles bearing CF3, CF2H, and long-chain perfluoroalkyl groups with high functional group tolerance. Mechanistic studies confirm the radical cascade pathway and the essential role of the electrophotocatalytic system.
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