Potential for carboxylation–dehydroxylation of phenolic compounds by a methanogenic consortium

儿茶酚 苯酚 化学 酚类 苯胺 甲酚 有机化学 苯甲酸 羧化 羟基苯甲酸 茴香醚 药物化学 核化学 催化作用
作者
Jean‐Guy Bisaillon,François Lépine,Réjean Beaudet,Michel Sylvestre
出处
期刊:Canadian Journal of Microbiology [Canadian Science Publishing]
卷期号:39 (7): 642-648 被引量:48
标识
DOI:10.1139/m93-093
摘要

An anaerobic consortium that carboxylated and dehydroxylated phenol to benzoate, and 2-cresol to 3-methylbenzoic acid, under methanogenic conditions was studied. Phenol induced this transformation activity. Addition of 4-hydroxypyridine or an increase in the concentration of proteose peptone to 0.5% (w/v) delayed the transformation. Phenol enhanced the rate of transformation of 2-cresol whereas 2-cresol delayed the transformation of phenol. Phenols with ortho-substitutions (chloro-, fluoro-, bromo-, hydroxyl-, amino-, or carboxyl-) were transformed to meta-substituted benzoic acids. However, meta- and para-substituted phenols (cresols, fluorophenols, and chlorophenols) were not transformed. Phenol was most rapidly metabolized, followed by catechol, 2-cresol, 2-fluorophenol, 2-aminophenol, 2-chlorophenol, 2-hydroxybenzoic acid, and 2-bromophenol. The consortium O-demethylated anisole to phenol and 2-methoxyphenol to catechol, and oxidized 2-hydroxybenzyl alcohol to 2-hydroxybenzoic acid. Aniline, 2-ethylphenol, 2-hydroxypyridine, 2-acetamidophenol, 2,6-dimethylphenol, 2-phenylphenol, and 1-naphthol were not metabolized.Key words: phenolic compounds, methanogenic consortium, carboxylation–dehydroxylation.
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