Stereoselective Synthesis of the ABC Ring System of Norzoanthamine

化学 废止 立体选择性 烯酮 硼氢化 立体化学 戒指(化学) 甲基化 组合化学 有机化学 催化作用 生物化学 基因
作者
Subhash Ghosh,Fatima Rivas,Derek Fischer,Miguel A. González,Emmanuel A. Theodorakis
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:6 (6): 941-944 被引量:37
标识
DOI:10.1021/ol036492c
摘要

An efficient synthesis of enone 4, representing the ABC ring motif of norzoanthamine, is presented. The crucial C22 quaternary center was introduced via a stereoselective methylation of enone 8. The trans-anti-trans relative configuration of the ABC framework of 4 was installed via a sequence of reactions that included a hydroboration and a modified Robinson annulation.
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