An Effective Heterogeneous Copper Catalyst System for C–N Coupling and Its Application in the Preparation of 2-Methyl-4-methoxydiphenylamine (MMDPA)

化学 催化作用 溴苯 芳基 吡咯 均相催化 产量(工程) 多相催化 碳酰肼 选择性 有机化学 组合化学 同种类的 配体(生物化学) 高分子化学 生物化学 烷基 材料科学 物理 受体 冶金 热力学
作者
Manna Huang,Yi Zhou,Yiqian Wan,Xinhai Zhu
出处
期刊:Synthesis [Georg Thieme Verlag KG]
卷期号:50 (19): 3911-3920 被引量:8
标识
DOI:10.1055/s-0037-1609578
摘要

A ligand-recyclable, environmentally benign heterogeneous catalyst system composed of CuI and polystyrene-supported N(-(4-(aminomethyl)naphthalen-1-yl)-N(-phenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide (PSAP) has been established for Ullmann type C–N coupling based on the homogeneous catalyst system N′,N′-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide/CuI. This heterogeneous catalyst system maintained the catalytic effectiveness of the homogeneous catalyst. A variety of functionalized aryl bromides can be efficiently aminated with aryl amines and aliphatic amines with high selectivity for amines over alcohols. Moreover, a practical application of this catalyst system to promote the reaction of commercially available 4-methoxy-2-methylaniline and bromobenzene in 10 mmol scale, provided 2-methyl-4-methoxydiphenylamine (MMDPA) with 93% yield with the merit of the approach being simple operation for work-up and purification.
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