An Ortho -B−π–B-FusedAll-Six-Membered BN[7]Helicene for Narrowband Circularly PolarizedLuminescence with Robust Configurational Stability

外消旋化 化学 发光 光致发光 电致发光 手性(物理) 对映体 窄带 圆极化 光电子学 圆二色性 激子 二极管 分子物理学 荧光 发光二极管 光学 波长 工作(物理) 热稳定性 共振(粒子物理) 极化率 结晶学 带隙
作者
Linjie Li,Lixiao Guo,Yincai Xu,Yupei Qu,Yue Wang,Chenglong Li,Zachary M. Hudson
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/jacs.6c10817
摘要

Abstract Circularly polarized organic light-emitting diodes (CP-OLEDs) directly generate circularly polarized electroluminescence (CPEL), enabling high-quality optical output with reduced reliance on external polarizing components for advanced display technologies and emerging chiral optoelectronic applications. Helicene-based circularly polarized multiple resonance thermally activated delayed fluorescence (CP-MR-TADF) emitters combine intrinsic chirality with narrowband emission, but extending their emission to longer wavelengths is often accompanied by significant spectral broadening and a loss of configurational stability. Here, we introduce a BN[7]helicene framework that addresses these issues. Using an ortho-B−π–B topology, we construct an all-six-membered-ring-fused structure whose enantiomeric solid powders retain configurational stability and CPL performance after continuous heating at 250 °C for 6 days. The enantiomers ( P / M )-DBN- cp ICz exhibit yellow emission at 558 nm with a full-width at half-maximum (FWHM) of 23 nm, photoluminescence dissymmetry factors of +2.2/–1.9 × 10–3 and an energy barrier of racemization of 48.28 kcal mol–1. CP-OLEDs based on ( P / M )-DBN- cp ICz achieve narrowband CPEL at 572 nm, with FWHM’s of 29–30 nm and dissymmetry factors of +2.1/–2.3 × 10–3. This work establishes a viable route toward long-wavelength, high-color-purity circularly polarized luminescence with enhanced configurational stability for robust chiral MR optoelectronic materials.
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