Palladium‐Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers

化学 区域选择性 催化作用 芳基 烷基化 功能群 酰化 弗里德尔-克拉夫茨反应 有机化学 组合化学 烷基 聚合物
作者
Zhenyu Wang,Xu Zhang,Wenqing Chen,Guodong Sun,Xing Wang,Lin Tan,Hui Xu,Hui‐Xiong Dai
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (12) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/anie.202319773
摘要

We report herein the development of palladium-catalyzed deacylative deuteration of arylketone oxime ethers. This protocol features excellent functional group tolerance, heterocyclic compatibility, and high deuterium incorporation levels. Regioselective deuteration of some biologically important drugs and natural products are showcased via Friedel-Crafts acylation and subsequent deacylative deuteration. Vicinal meta-C-H bond functionalization (including fluorination, arylation, and alkylation) and para-C-H bond deuteration of electro-rich arenes are realized by using the ketone as both directing group and leaving group, which is distinct from aryl halide in conventional dehalogenative deuteration.

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