Electrochemically Driven Ugi-Azide Reaction via C(sp3)–H Bond Activation of Tertiary Amines

化学 叠氮化物 药物化学 组合化学 高分子化学 立体化学 有机化学
作者
Bin Song,Feng Zhao,Pengxiang Gao,R. Z. Wang,Xue‐Hai Ju,Bingcheng Hu,Chong Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c00163
摘要

An electrochemically driven Ugi-azide reaction was established via C(sp3)-H bond activation of tertiary amines to prepare α-aminomethyl tetrazoles within 2.5 h under mild conditions with remarkable tolerance of various functional groups. Besides, this electrochemical strategy not only obviated the needs of iodine, metal, and exogenous oxidant but possessed potential applicability of convenient large-scale synthesis. Mechanistic studies indicated both the alkyl carbon-centered radical generated at the anode and intramolecular [3 + 2] cycloaddition are key factors for this strategy.
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