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Diastereoselective (3+3) Cycloaddition of Azomethine Imines with In Situ Formed Azaoxyallyl Cations from α‐Halohydroxamate

化学 环加成 辛可宁 原位 催化作用 甲亚胺叶立德 组合化学 对映选择合成 有机化学 药物化学 立体化学 1,3-偶极环加成
作者
Qi Huang,Chuanjiang Xiong,Yungui Peng
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:365 (10): 1607-1612 被引量:6
标识
DOI:10.1002/adsc.202300063
摘要

Abstract A diastereoselective (3+3) cycloaddition of azomethine imines and in situ‐ generated azaoxyallyl cations from α ‐halohydroxamate promoted by a Brønsted base has been developed. A series of pyrazolo [1,2‐a][1,2,4]triazin‐6‐ones were accessed with up to 95% yields and diastereoselectivities greater than 20:1. The asymmetric version of this reaction was explored and moderate enantioselectivity was achieved after screening a series of cinchonine‐derived chiral catalysts. magnified image
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