Visible Light‐Mediated, Acid‐Catalyzed, C−N Cross Dehydrogenative Coupling of Quinoxalin‐2(1H)‐ones with Carbazoles and Amides: Access to Fluorescent Probes Featuring Aggregate Induced Emission

化学 荧光 催化作用 光化学 分子内力 咔唑 加合物 可见光谱 猝灭(荧光) 光催化 亲核取代 亲核细胞 药物化学 立体化学 有机化学 物理 光电子学 量子力学
作者
Vikas Dixit,. Pooja,Nidhi Jain
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:365 (24): 4684-4691
标识
DOI:10.1002/adsc.202300945
摘要

Abstract We demonstrate a photocatalyst and transition metal catalyst free photo‐activation of quinoxalin‐2(1 H )‐ones in visible light in the presence of an acid catalyst. The photoactivated quinoxalin‐2(1 H )‐one species transfers its energy to oxygen which promotes C−N cross dehydrogenative coupling with nucleophilic partners such as carbazoles, azoles and amides giving the products in 42–75% yields. Preliminary studies reveal quinoxalin‐2(1 H )‐one‐carbazole adducts to display fluorescent properties including Intramolecular Charge Transfer (ICT) and Aggregate Induced Emission (AIE).
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