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Combining Ru-Catalyzed C–H Functionalization with Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of 3-Allyl-3-aryl Oxindole Derivatives from Aryl α-Diazoamides

化学 奥西多尔 催化作用 芳基 筑地反应 烷基化 烯丙基重排 组合化学 配体(生物化学) 表面改性 胺化 药物化学 有机化学 烷基 物理化学 受体 生物化学
作者
Kosuke Yamamoto,Zafar Qureshi,Jennifer Tsoung,Guillaume Pisella,Mark Lautens
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:18 (19): 4954-4957 被引量:77
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6b02423
摘要

Ruthenium-catalyzed C–H functionalization was successfully combined with palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation in one pot. The novel dual-metal-catalyzed reaction provides a variety of 3-allyl-3-aryl oxindoles from the corresponding α-diazoamides in up to 99% yield with up to 85% ee. The appropriate ligand choice is important to promote the sequential reaction, avoiding undesired metal interaction or ligand exchange.
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