Iron-Catalyzed Radical Addition Reaction of Dehydroglycine with Aliphatic Carboxylic Acids

化学 催化作用 羧酸 有机化学 药物化学
作者
Qinglin Wang,Jiahao Bai,Xianqing Wu,Jingping Qü,Yifeng Chen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (36): 10212-10217 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03331
摘要

Iron-catalyzed ligand-to-metal charge transfer (LMCT) processes have emerged as robust strategies for diverse organic transformations. Despite this potential, their application to addition reactions of C═N unsaturated bonds remains underexplored. Herein, we report an LMCT-enabled, photoredox/iron-catalyzed radical addition to dehydroglycine derivatives. This method employs readily available aliphatic carboxylic acids as radical precursors, enabling direct decarboxylative addition for the efficient synthesis of structurally diverse amino acid derivatives in excellent yields (up to 99%) without prefunctionalization. The protocol exhibits broad scope, including successful late-stage functionalization of pharmaceutically relevant molecules.
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