Photocatalytic Transfer of Trifluoromethylcarbenes for X–H Insertion, Oxetane Skeleton Editing, and Alkene Cyclopropanation

化学 环丙烷化 环氧乙烷 烯烃 骨架(计算机编程) 光化学 光催化 高分子化学 产量(工程) 环加成 分子 催化作用 电子转移 有机化学 光敏剂 可见光谱 传输(计算)
作者
W. J. Pan,Dong-Hai Yu,Wei-Guo Cao,Ji-Chang Xiao,Jin‐Hong Lin
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:28 (12): 3832-3837
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6c00607
摘要

group and forge two new bonds─thus enabling the rapid assembly of molecular complexity─prevailing methods depend almost exclusively on transition-metal catalysis, which proceeds via metal-carbene intermediates. To overcome this limitation, we report a mild, general, and transition-metal-free photocatalytic strategy that employs bench-stable sulfonyl hydrazones as trifluoromethylcarbene precursors. Using a commercially available organic photocatalyst under visible light, this method can generate free trifluoromethylcarbene, facilitating its transfer in a range of transformations, including X-H (X = O, N, S, Si) insertions, cyclopropanation of alkenes, and the unprecedented skeletal editing of oxetanes via trifluoromethylcarbene insertion.
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