Pd–NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene)-Catalyzed B-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of 2-Pyridyl Ammonium Salts by N–C Activation: Application to the Discovery of Agrochemical Molecular Hybrids

卡宾 化学 烷基 催化作用 组合化学 有机化学 药物化学 联轴节(管道) 高分子化学 立体化学 机械工程 工程类
作者
Yanqing Gao,Yuge Hu,Jiuhui Ye,Zhiqing Ma,Juntao Feng,Xili Liu,Peng Lei,Michal Szostak
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (11): 2309-2314 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c00549
摘要

2-Alkylpyridines are a privileged scaffold throughout the realm of organic synthesis and play a key role in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. Herein, we report the first B-alkyl Suzuki cross-coupling of 2-pyridyl ammonium salts to access functionalized 2-alkylpyridines. The use of well-defined, operationally simple Pd-NHCs permits for an exceptionally broad scope of the challenging B-alkyl C–N cross-coupling with organoboranes containing β-hydrogen, representing a novel method for the discovery of highly sought-after molecules for plant protection.
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