Synthesis of glycolurils and hydantoins by reaction of urea and 1, 2‐dicarbonyl compounds using etidronic acid as a “green catalyst”

化学 催化作用 尿素 反应条件 缩合反应 乙膦酸 冷凝 水溶液 有机化学 医学 热力学 物理 内分泌学 骨质疏松症
作者
А. А. Бакибаев,Artur Uhov,Victor S. Malkov,S. Yu. Panshina
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:57 (12): 4262-4270 被引量:12
标识
DOI:10.1002/jhet.4132
摘要

Abstract Most of the known methods for the synthesis of heterocyclic compounds have disadvantages, such as a long reaction time and aggressive conditions. We have developed a new, rather simple and efficient method for the synthesis of a number of glycoluryls and hydantoins in water using a etidronic acid (HEDP) as “Green catalyst.” So, for the first time, the condensation reaction of ureas with 1, 2‐dicarbonyl compounds was carried out in the presence of HEDP. Also based on NMR studies, a chemism of these reactions, which is stepwise, is proposed. It has been established that the optimal conditions for the synthesis of glycoluryls and hydantoins using HEDP are: temperature 80°C‐90°C, 40‐20 minutes, and the ratio of urea and HEDP is 1:1. In all cases, the remaining aqueous filtrate containing HEDP after the reaction can be reused for other cycles synthesis of glycoluril and other compounds, because HEDP is not converted during the reaction.
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