Construction of Enantioenriched 4,5,6,7‐Tetrahydrofuro[2,3‐b]pyridines through a Multicatalytic Sequence Merging Gold and Amine Catalysis

化学 环异构化 催化作用 环加成 立体选择性 组合化学 胺气处理 序列(生物学) 硅烷化 立体化学 有机化学 生物化学
作者
Manon Genet,Abdelilah Takfaoui,Jérôme Marrot,Christine Greck,Xavier Moreau
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:363 (19): 4516-4520 被引量:18
标识
DOI:10.1002/adsc.202100756
摘要

Abstract A series of enantioenriched 4,5,6,7‐tetrahydrofuro[2,3‐ b ]pyridines were accessed by a cycloisomerization/cycloaddition strategy. Starting from ynamide derivatives and aldehydes, yields ranging from 27 to 90% and high levels of stereoselectivity (de>95%, 93–99% ee) were obtained through sequential relay catalysis. The concurrent use of a gold complex with a diphenylprolinol silyl ether was applied to a combination of diversely functionalized substrates. magnified image

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