Synthesis of Trifluoromethylated Alkenes via a Tandem Aldol/N-Acyloxyphthalimide-Assisted Decarboxylation Sequence

化学 脱羧 羟醛反应 串联 序列(生物学) 立体化学 有机化学 组合化学 催化作用 生物化学 材料科学 复合材料
作者
Fei Huang,Yunquan Man,Bo Xu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c00601
摘要

We have developed a metal-free approach for synthesizing E-trifluoromethylated alkenes from readily available aldehydes and the N-hydroxyphtalimide ester of trifluoropropionic acid. To address the challenge of defluorination, we conducted high-throughput screening of reaction conditions. We discovered that acid-base co-catalysis effectively suppresses defluorination, thereby enhancing product yields. A key advantage of our method is its reliance on inexpensive, commercially available starting materials and straightforward reaction conditions.
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