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Investigation of the Quinone-quinone and Quinone-catechol products using 13C labeling, UPLC-Q-TOF/MS and UPLC-Q-Exactive Orbitrap/MS

化学 轨道轨道 儿茶酚 半醌 醌甲酰胺 氧化还原 质谱法 光化学 组合化学 色谱法 立体化学 有机化学
作者
Yaqian Geng,Zijing Xu,Yiran Yu,Jinbo Yao,Wei Li,Fang Chen,Xiaosong Hu,Junfu Ji,Lingjun Ma
出处
期刊:Food Research International [Elsevier]
卷期号:164: 112397-112397 被引量:8
标识
DOI:10.1016/j.foodres.2022.112397
摘要

Quinones are highly reactive oxidants and play an essential role in inducing quality deterioration of fruit and vegetable products. Here, a novel stable isotope-labeling approach in combination with high-resolution tandem mass spectrometry UPLC-Q-TOF/MS and UPLC-Q-Exactive Orbitrap/MS, was successfully applied in tracking quinone reaction pathways in both real wines and model reaction systems. Unexpectedly, the binding products of quinone-quinone and quinone-catechol that are not derived from either nucleophilic reaction or redox reaction were discovered and showed the significant high peak area.Self-coupling reactions of semiquinone radicals might provide a possible interpretation for the formation of quinone-quinone products, and a charge transfer reaction coupled with a complementary donor-acceptor interaction is feasibly responsible for the products with a quinone-catechol structure. These findings endow a new perspective for quinone metabolic pathway in foods.
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