PdCl2/CuCl2/Bi(OTf)3‐promoted Construction of Sulfonyl Dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and Arylnaphthalenes via Intramolecular Annulation of Sulfonyl o‐Allylarylchromanones

磺酰 化学 废止 分子内力 戒指(化学) 催化作用 药物化学 分子间力 立体化学 有机化学 分子 烷基
作者
Nai‐Chen Hsueh,Meng‐Yang Chang
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:362 (24): 5736-5750 被引量:13
标识
DOI:10.1002/adsc.202001021
摘要

Abstract PdCl 2 /CuCl 2 /Bi(OTf) 3 ‐promoted intramolecular domino annulation of sulfonyl o ‐allylarylchromanones provides tetracyclic sulfonyl dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclic arylnaphthalenes with good to excellent yields in MeOH at room (25 °C) and refluxing (65 °C) temperature, respectively. The starting sulfonyl o ‐allylarylchromanones can be easily obtained from the intermolecular cyclocondensation of α‐sulfonyl o ‐hydroxyacetophenones and o ‐allylbenzaldehydes. The uses of various catalysts and solvent systems are investigated herein for convenient transformation. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides one‐pot ring closure via carbon‐carbon (C−C) bond formation. magnified image
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