Biocascade Synthesis of L‐Tyrosine Derivatives by Coupling a Thermophilic Tyrosine Phenol‐Lyase and L‐Lactate Oxidase

化学 酪氨酸 嗜热菌 过氧化氢 基质(水族馆) 组合化学 苯酚 氧化酶试验 生物化学 催化作用 试剂 有机化学 海洋学 地质学
作者
Guosi Li,Jiazhang Lian,Hailong Xue,Yiqi Jiang,Shuyun Ju,Mianbin Wu,Jianping Lin,Lirong Yang
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2020 (8): 1050-1054 被引量:12
标识
DOI:10.1002/ejoc.202000061
摘要

A one‐pot biocascade of two enzymatic steps catalyzed by an l ‐lactate oxidase and a tyrosine phenol‐lyase has been successfully developed in the present study. The reaction provides an efficient method for the synthesis of l ‐tyrosine derivatives, which exhibits readily available starting materials and excellent yields. In the first step, an in situ generation of pyruvate from readily available bio‐based l ‐lactate catalyzed by a highly active l ‐lactate oxidase from Aerococcus viridans (AvLOX) was developed (using oxygen as oxidant and catalase as hydrogen peroxide removing reagent). Pyruvate thus produced underwent C–C coupling with phenol derivatives as acceptor substrate using specially designed thermophilic tyrosine phenol‐lyase mutants from Symbiobacterium toebii (TTPL). Overall, this cascade avoids the high cost and easy decomposition of pyruvate and offered an efficient and environmentally friendly procedure for l ‐tyrosine derivatives synthesis.

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